Il Castello sorge su un'altura alle spalle del paese di Menaggio, la costruzione risale al X secolo, oggi sono ancora visibili parti delle mura perimetrali, l'ingresso, i resti di due torri e alcuni edifici costruiti dopo il 1523, anno dello smantellamento della fortificazione. La posizione strategica del castello era dovuta al confine naturale del torrente Senagra, all'ubicazione sopraelevata rispetto al paese sottostante e alla vicinanza del lago.
Molto probabilmente la costruzione del Castello di Menaggio avvenne su una precedente fortificazione di epoca romana, poi rimaneggiata e organizzata per fronteggiare le incursioni degli Ungari (899-954).
Il primo documento ufficiale che riguarda la fortificazione risale all'anno 934, si tratta della concessione che fece Ugo di Provenza a Gerardo Castelli di Milano, in merito a rapporti di amicizia e relazioni vassallatico-beneficiarie. Durante la guerra dei dieci anni (1118-1127), che vide contrapposte le città di Como e Milano, il castello subì ripetuti attacchi da parte dei Comaschi, nel 1124 avvenne il più drammatico e cruento combattimento, i menaggini resistettero, ma le perdite e le atrocità che si consumarono in quell'assedio furono molte.
Solo nel 1295 i comaschi riuscirono a espugnare la fortificazione, cacciarono il feudatario Littardo de Castello e insediarono Matteo Visconti, allora Vicario Imperiale di Lombardia.
Dal 1516 i signori delle Leghe Grigie, originari della Svizzera, dominatori di Locarno, Lugano e successivamente della Valtellina, tentarono di impossessarsi della fortezza di Menaggio, il castello fu conquistato e distrutto nel 1523, i Grigioni in seguito lo smantellarono completamente. Nel 1614 sui ruderi della fortificazione fu eretta la chiesa di San Carlo che diede ospitalità alla comunità religiosa dei Canonici Regolari Luterani.
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Griante - Cadenabbia